In ihrer Heimat Kanada, wo sie an der Universität Toronto und der McGill Universität in Montreal studierte, trat Jennifer an der Pacific Opera Victoria, der Opera Mississauga, der Opera in Concert, am Toronto Operetta Theater und an der Opera Lyra Ottawa auf, in Partien wie Cio Cio San, Violetta, der Titelpartie in Susannah von Carlisle Floyd, als widerspenstige Kate in Gianninis Oper „Der Widerspenstigen Zähmung“ sowie in zahlreichen Gilbert & Sullivan Operetten.
Mit den Worten von Opernkritiker Dietmar Plattner vom Wiener „Der Neue Merker“: "Es steht eine wahre Diva auf der Bühne, mit ihrem schönen Klang, ihrer Stimmgewalt und Bühnenpräsenz."
In einer Kritik für die Fachzeitschrift "Musical America" wurde Maines von Larry L. Lash als "ein Naturereignis mit einer Stimme von unglaublicher Kraft und Mühelosigkeit in allen Lagen" bejubelt. Ebenso überschwänglich schrieb Opera News: "eine hundertprozentig engagierte und attraktive, intensive Darstellerin... die unermüdliche Kraft und Präzision, mit der sie die tückische Partie der Senta bewältigte, war...eine Offenbarung: ein Wagner-Sopran ist geboren."
Weitere Partien am Tiroler Landestheater seit 2003 waren unter anderem die Titelpartie in Manon Lescaut, Maddalena (Andrea Chenier), Cassandre (Les Troyens), Gräfin (Die Hochzeit des Figaro), Marie (Wozzeck), Ellen Orford (Peter Grimes), Helena (Ein Sommernachtstraum), Rosalinde (Die Fledermaus), Sylva Varescu (Die Csardasfürstin), die Titelpartie der Gräfin Mariza und die Erste Dame (Zauberflöte).
In der letzten Spielzeit feierte Jennifer einen persönlichen Triumph als Anna in Rodgers' und Hammersteins Musical "The King and I", für die sie stehende Ovationen erhielt. Ebenso versiert in der modernen Oper, sang Jennifer die Rolle der Avril Aigner in Michael Nymans Zwei-Personen-Oper "Love Counts". Nach ihrem überwältigenden Debut als die Herzogin in dem 1995 entstandenen Werk des britischen Komponisten Thomas Adès, "Powder Her Face", wurde sie eingeladen, die halsbrecherische Partie auch in St. Gallen und Bonn zu singen und erhielt dafür hervorragende Kritiken.